Reaksi Substitusi Elektrofili?

Substitusi elektrofilik terjadi dalam banyak reaksi senyawa yang mengandung cincin benzena-arena. Untuk lebih mudah, admin hanya akan menggunakan benzena saja saat ini sebagai contoh. Inilah yang perlu Anda pahami untuk tujuan mekanisme substitusi elektrofilik:
 
Benzene, C6H6, adalah molekul planar yang mengandung cincin enam atom karbon masing-masing dengan atom hidrogen.

·           Ada elektron yang terdelokalisasi di atas dan di bawah bidang cincin.
·           Kehadiran elektron terdelokalisasi membuat benzena sangat stabil.
·           Benzene menolak reaksi adisi karena itu akan melibatkan pemutusan delokalisasi dan kehilangan stabilitas itu.
·           Benzene diwakili oleh simbol ini, di mana lingkaran mewakili elektron yang terdelokalisasi, dan setiap sudut segi enam memiliki atom karbon dengan hidrogen yang terikat.

Reaksi substitusi elektrofilik melibatkan ion positif
Benzene dan elektrofil
Karena elektron yang terdelokalisasi terpapar di atas dan di bawah bidang molekul, benzena jelas akan sangat menarik bagi elektrofil - spesies yang mencari daerah kaya elektron dalam molekul lain. Elektrofil akan menjadi ion positif, atau ujung molekul polar yang sedikit positif. Elektron yang terdelokalisasi di atas dan di bawah bidang molekul benzena terbuka untuk menyerang dengan cara yang sama dengan yang di atas dan di bawah bidang molekul etena. Namun, hasil akhirnya akan berbeda.
 
Jika benzena mengalami reaksi adisi dengan cara yang sama seperti etena, maka perlu menggunakan beberapa elektron yang terdelokalisasi untuk membentuk ikatan dengan atom atau kelompok baru. Ini akan mematahkan delokalisasi - dan ini membutuhkan energi. Sebaliknya, ia dapat mempertahankan delokalisasi jika ia menggantikan atom hidrogen dengan sesuatu yang lain - reaksi substitusi. Atom hidrogen sama sekali tidak terlibat dengan elektron yang terdelokalisasi. Dalam sebagian besar reaksi benzena, elektrofil adalah ion positif, dan semua reaksi ini mengikuti pola umum.

Mekanisme umum
Tahap pertama
Misalkan elektrofil adalah ion positif X+. Dua elektron dalam sistem terdelokalisasi tertarik ke X+ dan membentuk ikatan dengannya. Ini memiliki efek melanggar delokalisasi, meskipun tidak sepenuhnya.
 
Ion yang terbentuk pada langkah ini bukanlah produk akhir. Segera bereaksi dengan sesuatu yang lain. Itu hanya perantara.
 
Masih ada delokalisasi pada intermediate yang terbentuk, tetapi hanya mencakup sebagian ion. Ketika Anda menulis salah satu dari mekanisme ini, gambarkan delokalisasi parsial untuk mengambil semua atom karbon selain dari yang telah terikat oleh X. Ion menengah membawa muatan positif karena Anda menyatukan molekul netral dan ion positif. Muatan positif ini tersebar di bagian cincin yang terdelokalisasi. Cukup menggambar "+" di tengah ring. Hidrogen di atas bukanlah hal baru - hidrogen yang sudah terikat pada karbon itu. Kita perlu menunjukkan bahwa itu ada untuk tahap selanjutnya.

Tahap kedua
Di sini admin telah memperkenalkan ion baru, Y. Dari mana ini berasal? Anda harus ingat bahwa tidak mungkin untuk mendapatkan ion positif sendiri dalam sistem kimia - jadi Y ion hanyalah ion negatif yang awalnya dikaitkan dengan X+. Jangan khawatir tentang hal ini saat ini - jauh lebih mudah untuk melihat ketika Anda memiliki contoh nyata di depan Anda.
 
Sepasang elektron pada Y- membentuk ikatan dengan atom hidrogen di bagian atas cincin. Itu berarti bahwa pasangan elektron yang bergabung dengan hidrogen ke cincin tidak diperlukan lagi. Ini kemudian bergerak ke bawah untuk menutup celah pada elektron yang terdelokalisasi, sehingga mengembalikan cincin elektron yang terdelokalisasi yang pada awalnya memberikan benzena stabilitas khusus.

Energetika dari reaksi
Delokalisasi lengkap untuk sementara dipatahkan ketika X menggantikan H pada cincin, dan ini membutuhkan energi. Namun, energi itu pulih ketika delokalisasi dibangun kembali. Input energi awal ini hanyalah energi aktivasi untuk reaksi. Dalam hal ini, akan menjadi tinggi (sekitar 150 kJ mol-1), dan ini berarti bahwa reaksi benzena cenderung lambat.


Labels: Benzena

Thanks for reading Reaksi Substitusi Elektrofili?. Please share...!

0 Comment for "Reaksi Substitusi Elektrofili?"

Back To Top