Pengarah Ortho-, Para-, dan Meta- dalam Substitusi Elektrofilik Aromatik (Bagian 1)

Dua Pola Reaksi Penting: Pengarah Ortho-, Para- dan Pengarah Meta-
Mulailah dengan benzena monosubstitusi. Kemudian lakukan semacam substitusi aromatik elektrofilik (nitrasi, halogenasi, sulfonasi dan lain-lain). Maka dua pola reaksi penting akan teramati. Penting untuk dicatat bahwa kedua pola ini sepenuhnya merupakan fungsi dari substituen dan bukan reaksi itu sendiri.

Dalam satu pola, produk orto dan para- mendominasi, dan produk meta adalah produk sampingan yang sangat kecil.
 
Substituen yang mengarah ke hasil ini disebut, "pengarah ortho-, para- ". Contoh pengarah orto, para- adalah kelompok hidroksil, eter, amina, kelompok alkil, tiol, dan halogen.

Inilah contoh konkret: nitrasi metoksibenzena (juga dikenal sebagai anisol).

 
produk ortho- dan para- mendominasi, sedangkan produk meta terdiri kurang dari 3%.

Dalam pola kedua, produk meta mendominasi, dan produk orto dan meta kecil.
 
Dalam kasus ini, reaksi termasuk dalam "pengarah meta-. Contoh pengarah meta termasuk nitril, senyawa karbonil (seperti aldehida, keton, dan ester), sulfon, gugus alkil yang kekurangan elektron, gugus nitro, dan alkilammonium.

Contoh spesifik: nitrasi trifluoromethylbenzene menghasilkan produk meta dengan hasil sekitar 90%. (Bandingkan dengan kasus anisol di atas, di mana nitrasi menghasilkan <5% hasil produk meta.)
 
Jadi mengapa ini terjadi?
Faktor apa yang mungkin berperan di sini? Apa perbedaan antara orto, para, dan meta, dan bagaimana perbedaan ini dapat memengaruhi distribusi produk?

Satu aspek yang perlu dingat adalah konsep "gugus mengaktifkan" dan "gugus menonaktifkan" grup, atau sering disebut gugus aktivasi dan gugus deaktivasi. Kelompok pengaktif meningkatkan laju substitusi elektrofilik aromatik , relatif terhadap hidrogen. Kelompok yang tidak aktif menurunkan laju substitusi elektrofilik aromatik, relatif terhadap hidrogen.

Namun ada hal aneh, perhatikan jika kita tabulasikan pengarah tadi kedalam matriks 2 × 2, seperti ini:

 
Apa yang dapat kalian peroleh?

Pertama: tidak ada gugus aktivasi sebagai pengarah meta.
Kedua: ada apa dengan halogen?

Ya memang. Ada apa dengan halogen, dan bagaimana mereka bisa dinonaktifkan (yaitu memperlambat laju reaksi) dan masih mengarah pada produk ortho? Sejauh ini, Tidak ada jawaban cepat dan menyeluruh untuk pertanyaan-pertanyaan ini. Admin akan memberikan penjelasan yang lebih detil lagi dipostingan selanjutnya.

Labels: Benzena

Thanks for reading Pengarah Ortho-, Para-, dan Meta- dalam Substitusi Elektrofilik Aromatik (Bagian 1). Please share...!

0 Comment for "Pengarah Ortho-, Para-, dan Meta- dalam Substitusi Elektrofilik Aromatik (Bagian 1)"

Back To Top