Mekanisme Reaksi Substitusi Benzena dengan Klorin dan Bromin

Benzena bereaksi dengan klorin atau bromin dalam reaksi substitusi elektrofilik, tetapi hanya dengan adanya katalis. Katalisnya dapat berupa aluminium klorida (atau aluminium bromida jika Anda bereaksi benzena dengan bromin) atau besi. Secara tegas besi bukan katalis, karena dapat berubah secara permanen selama reaksi. Bereaksi dengan beberapa klorin atau bromin untuk membentuk besi (III) klorida, FeCl3, atau besi (III) bromida, FeBr3.

2Fe + 3Cl2 2FeCl3 (1)
2Fe + 3Br2 2FeBr3 (2)

Senyawa ini bertindak sebagai katalis dan berperilaku persis seperti aluminium klorida dalam reaksi ini. Dan mudah untuk didapatkan, bahkan lebih murah.

Reaksi dengan klorin
Reaksi antara benzena dan klorin dengan adanya aluminium klorida atau besi menghasilkan klorobenzena.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (3)
atau:
 
Reaksi dengan bromin
Reaksi antara benzena dan bromin dengan adanya aluminium bromida atau besi menghasilkan bromobenzena. Zat besi biasanya digunakan karena lebih murah dan lebih mudah tersedia.
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr (4)
atau:
 
Pembentukan elektrofil
Kita akan mengeksplorasi reaksi menggunakan klorin dan aluminium klorida. Jika Anda menginginkan salah satu dari kombinasi lainnya, yang harus Anda lakukan adalah mengganti setiap Cl dengan Br, atau setiap Al dengan Fe. Ketika molekul klor mendekati cincin benzena, elektron yang terdelokalisasi di dalam cincin mengusir elektron dalam ikatan klor-klor.
 
Posisi Cl yang parsial positif adalah ujung yang sedikit positif dari molekul klor yang bertindak sebagai elektrofil. Kehadiran aluminium klorida membantu polarisasi ini.

Mekanisme substitusi elektrofilik
Tahap satu
 
Tahap dua
 

Hidrogen dihilangkan oleh ion AlCl4- yang terbentuk pada tahap pertama. Katalis aluminium klorida dihasilkan kembali pada tahap kedua ini.

Labels: Benzena

Thanks for reading Mekanisme Reaksi Substitusi Benzena dengan Klorin dan Bromin. Please share...!

0 Comment for "Mekanisme Reaksi Substitusi Benzena dengan Klorin dan Bromin"

Back To Top