Reaksi Wittig dan Mekanismenya

Reaksi Wittig memungkinkan pembuatan alkena oleh reaksi aldehid atau keton dengan ylida yang dihasilkan dari garam fosfonium. Geometri dari alkena yang dihasilkan bergantung pada reaktivitas ylide. Jika R'' adalah Ph atau R adalah kelompok penarik elektron, maka ylide distabilkan dan tidak reaktif seperti ketika R'' dan R adalah alkil. Ylide stabil memberi (E)-alkena sedangkan ylide yang tidak stabil menghasilkan (Z)-alkena

Mekanisme Reaksi Wittig 
Sikloadisi (2 + 2) dari ylide ke karbonil membentuk intermediet siklik beranggota empat, atau disebut oxaphosphetane. Mekanisme pendahuluan awal pertama-tama mengarah ke betaine sebagai perantara zwitterionik, yang kemudian akan mendekati oxaphosphetane. Keterlibatan betaine semacam itu memainkan peran penting dalam Schlosser Modification. Betaines dapat distabilkan dengan garam litium yang menghasilkan produk sampingan; Oleh karena itu, basa yang sesuai dalam Reaksi Wittig adalah sebagai berikut: NaH, NaOMe, NEt3
Kekuatan pendorongnya adalah pembentukan oksida fosfin yang sangat stabil: 
Reaktif ylides memberikan reaksi cepat dan pembukaan cincin cepat berikutnya untuk menghasilkan (Z)-alkena:
References of this article