Pembahasan Essay No. 6 OSP Kimia tahun 2017

Fenol yang juga dikenal sebagai asam karbolat adalah senyawa aromatik dengan formula C6H5OH. Senyawa ini berwarna putih dan dapat menguap. Fenol pertama kali diekstrak pada awal abad ke-19 dari tar batubara, tetapi kini diproduksi dengan skala besar (sekitar 7 milyar kg/tahun) dari minyak bumi. Sebagain besar fenol digunakan untuk memproduksi aspirin, pewarna, resin sebagai bahan platik dan zat perekat. Sekarang fenol dapat disintesis melalui beberpa metode, di antaranya sebagai berikut:

a)
Gambarkan mekanisme reaksi dari Reaksi 1 dan Reaksi 2.
jawaban
b)
Tuliskan nama senyawa antara (intermediet) pada reaksi 1 dan reaksi 2.
jawaban
Cukup jelas, 
Reaksi 1 = Natrium sulfoksida (natrium benzenasulfonat) atau natrium fenoksida
Reaksi 2 = Natrium fenoksida

c)
Salah satu metode sintesis fenol dalam industri menggunakan katalis asam diantaranya yaitu reaksi kumen hidroperoksida dengan asam sulfat seperti berikut:
Selesaikan mekanisme reaksi berikut untuk menghasilkan fenol dan aseton.

jawaban
d)
Senyawa fenol (pKa = 10) lebih bersifat asam dbandingkan alkohol lainnya (etanol pKa = 16, tert-butilalkohol = 18). Tentukan urutan keasaman jika fenol tersubstitusi gugus-gugus seperti pada gambar berikut:
jawaban
Stabilitas resonansi terbaik ada pada posisi orto dan para, jika melihat diagram diatas, sudah sangat jelas bahwa keasamaan akan yang paling besar adalah subtituen –NO2 > -Cl > -OCH3 > -CH3

e)
Tentukan produk-produk dari reaksi fenol di bawah ni dan gambarkan strukturnya.

jawaban
reaksi pertama merupakan reaksi nitrasi, gugus OH merupakan gugus yang lebih aktif dibandingkan metil, oleh karena itu pengarah lebih terfokus pada OH.

Hanya reagen pengoksidasi sangat kuat, seperti permanganat, dikromat atau garam Fremy (KSO3)2NO, dapat mengoksidasi fenol sederhana menjadi 2,5-sikloheksadien-1,4-(benzoquinon). Cukup terkecoh memang, saya awalnya juga menganggap bahwa CH3 yang teroksidasi menjadi kaborsilat, namun perhatikan katalis yang digunakan.

Apabila ada kesalahan atau kekurangan mohon disampaikan pada kolom komentar terimakasih.