Mekanisme Reaksi Sulfonasi Benzena


Ringkasan.
Transformasi Secara keseluruhan:  Ar - H untuk Ar - SO3H , asam sulfonat.
Reagen: untuk benzena, H2SO4/ panas atau SO3/H2SO4/panas (= asam sulfat pekat)
Spesies elektrofilik: SO3 yang dapat dibentuk oleh hilangnya air dari asam sulfat
Berbeda dengan reaksi substitusi aromatik elektrofilik lainnya, sulfonasi adalah reversibel.
Penghilangan air dari sistem disukai pada pembentukan produk sulfonasi.
Pemanasan asam sulfonat dengan asam sulfat encer dapat mengakibatkan menjadi reaksi sebaliknya, desulfonation.
Sulfonasi dengan asam sulfat pekat sangat disukai pembentukan produk asam sulfonat.


Langkah 1: 
π elektron dari aromatik C = C bertindak sebagai nukleofil, menyerang elektrofilik S, mendorong muatan keluar ke atom O yang elektronegatif. Ini menghancurkan Aromatisitas memberikan kation intermediet cyclohexadienyl.

Langkah 2: 
Kehilangan proton dari C sp3 menjaga kelompok sulfonyl- dan reformasi ikatan C = C pada sistem aromatik.

Langkah 3 : 
Protonasi basa konjugat dari asam sulfonat oleh asam sulfat menghasilkan asam sulfonat.